2000年,于谦和郭德纲又在北京某郊区露天广场的舞台上,表演了对口相声《拴娃娃》。这次合作让二人“毫不意外”地对彼此生出强烈欣赏。
2002年开始,于谦不时与在小剧场演出的郭德纲合作表演相声。这期间,于谦还参与过多部电视剧的拍摄,对了,于老师早在1995年,就曾在北京电影学院影视导演系大专班进修学业。和郭德纲在一起成名后,俩人还合作了《三笑才子佳人》,于老师也是多才多艺。